Если имущество использовалось в предпринимательской деятельности, то основные моменты, на которые надо обратить внимание – это
-Налоговый кодекс РФ, статья 220, пункт 2, подпункт 2, абзац 16;
-Письмо министерства финансов РФ от 18.08.2022 №03-11-11/80782.

В законодательстве и разъяснениях можно найти следующее:
1. Если имущество использовалось в предпринимательской деятельности, то срок в 5 лет для освобождения от налогов не действует.
Исключение - продажа жилых домов, квартир, комнат, садовых домов или доли в них (абзац 5 пункта 17.1 статьи 217 налогового кодекса). Для этих объектов срок владения для освобождения от НДФЛ может быть:
1) 0 лет - если соблюдаются условия пункта 2.1 статьи 217.1 налогового кодекса:

• У Вас есть двое детей до 18 лет (или учащихся по очной форме до 24 лет) или Вы являетесь таким ребёнком.
• Вы купили жилое помещение с 1 января года в котором была продажа, до 30 апреля следующего года.
• Купленное помещение больше по площади и кадастровой стоимости, чем проданное, и кадастровая стоимость проданного помещения меньше 50 миллионов.
• На момент продажи нет доли в праве собственности больше 50% в других жилых помещениях (кроме приобретённого в этом году и продаваемого) или их площадь меньше площади купленного помещения.

Видеоинструкция по получению данной льготы


2) 3 года, если имущество:

• получено в наследство или подарок от близкого родственника (видео по налогам при дарении);
• приватизировано;
• получено по договору пожизненной ренты с иждивением;
• является единственным жильём на дату продажи или другой объект приобретён не ранее, чем за 90 дней до продажи (пункт 3, статьи 217.1).

3) 5 лет - в остальных случаях.

2. Если имущество относится к видам деятельности, которые ведёт предприниматель, то продажа облагается налогами, которые уплачивает предприниматель в зависимости от системы налогообложения. Имущественные вычеты по НДФЛ заявить нельзя. Хотя можно будет учесть стоимость недвижимости для снижения НДФЛ, если предприниматель находится на общей (традиционной) системе налогообложения.

3. Если имущество НЕ относится к видам деятельности, которые ведёт предприниматель, то продажа облагается НДФЛ.
При этом, если продажа недвижимости НЕ является видом деятельности предпринимателя, но недвижимость использовалась в предпринимательской деятельности, то:
– продажа облагается НДФЛ;
– в имущественный налоговый вычет по НДФЛ можно записать расходы [видео, что является расходами], которые не были учтены в расходах по УСН или в профессиональных налоговых вычетах.
Исходя из буквальной трактовки налогового кодекса, на патентной системе и на УСН (со ставкой 6 % от доходов) имущественный вычет по НДФЛ заявить нельзя.
Но последнее утверждение не сказано в явном виде в налогом кодексе и письмах минфина. Если возникают сомнения по этому поводу, можно отправить письмо с вопросом в региональное управление налоговой службы. [как написать письмо]